يُطلق جاك على موقعه علي بابا موقع ألف غلطة وغلطة، فالتوسع جاء سريعا للغاية، حتى جاء انفجار فقاعة مواقع انترنت في عامي 2000 و 2001، والذي اضطرهم لتسريح بعض العاملين لديهم، حتى أنه في عام 2002 كان المال المتبقي في أرصدة الشركة يكفيها فقط لتستمر في العمل لمدة عام ونصف، وكان العديد من المشتركين في الموقع يستعملون خدماته مجانا بدون مقابل مالي، ولم يعرف فريق العمل كيف يحصل على المال. ليس هذا وحسب، ففي عام 2003 ضرب وباء فيروس سارس الصين وهونج كونج، وأصاب قطاع الإعمال في مقتل.
هذا الأمر دفع جاك للمجيء بمنتج يستطيع مصدرو الصين تقديمه بشكل يلبي احتياجات المشترين في أمريكا، موقع taobao.com للمزايدة الإلكترونية، على غرار موقع إيباي، الذي كان يدخل السوق الصينية بهدوء وقتها. في نهاية عام 2002 كان ربح علي بابا السنوي هو دولار واحد، لكن عام بعد عام تحسن الموقف كثيرا، حتى أصبح علي بابا اليوم من الشركات عالية الربحية، يقدم خدمة البريد الإلكتروني، ونظام دفع إلكتروني (علي باي)، ونظام مزايدة (تاو باو)، وسوق عالمي يجمع البائع والمشتري (علي بابا)، وموقع لتبادل إعلانات مواقع انترنت الصينية (علي ماما)، وغير ذلك الكثير من الخدمات.
الدرس الذي تعلمه جاك من عثرات البداية الصعبة لموقع علي بابا هو ضرورة أن يكون لديه فريق عمل عنده رؤية وقيم والقدرة على الابتكار والإبداع. عندما تكون صغير الحجم، عليك أن تبقى منتبها ومركزا على هدفك، وأن تعتمد على عقلك لا قوتك، وإذا لم تستلم، فلا زال لديك الفرصة لتنجح.
رغم ذلك، أدرك جاك أن عليه فعل شيء للحصول على المزيد من الزوار لموقع علي بابا، ولذا بدأ يبحث عن شريك قوي، شريك قوي لديه محرك بحث يضمن له توليد عدد كبير من الزيارات. ولذا في منتصف 2005 دخلت ياهو في شراكة مع علي بابا، في صفقة قدرها 1 مليار دولار، وجعلت القيمة الإجمالية لشركة علي بابا 4 مليار دولار. جرى الاتفاق على حصول ياهو على 40% من أسهم علي بابا (مع نسبة أقل عند التصويت على القرارات)، في مقابل نقل ملكية النسخة الصينية من موقع ياهو إلى علي بابا، هذه الملكية قدرت قيمتها بمقدار 700 مليون دولار.
يدين جاك بالشكر لشركة إيباي، فبسبب تنافس ياهو الرهيب ضدها، وافقت ياهو على صفقتها مع علي بابا. كذلك يعزو جاك سبب فشل إيباي في الصين إلى محاولتها نقل نموذج عملها الأمريكي إلى الصين، لكن الصين وقتها لم تكن تعرف بطاقات الائتمان والاعتماد، كما أن البنية التحتية لانترنت في الصين لا زالت ضعيفة، مقارنة بالولايات المتحدة. يشبه جاك مغامرة إيباي بطائرة ركاب جامبو، تريد الهبوط في ملعب مدرسي صغير، وهو أمر مستحيل.
رؤية جاك لليوم لا زالت كما هي، بناء نظام تجارة إلكترونية يسمح للمشترين والبائعين بممارسة كل نواحي التجارة على الشبكة، وهو توجه لتوفير البحث عبر انترنت في مشاركة مع موقع ياهو، وأطلق موقعا للمزايدات وللدفع الإلكتروني. يريد جاك خلق مليون وظيفة، وأن يغير البيئة الاجتماعية والاقتصادية للصين، وأن يؤسس أكبر سوق إلكتروني في العالم.
طرح أسهم الشركة في البورصة خطوة هامة جدا في حياة علي بابا، جاءت حينما حانت الفرصة المناسبة، بعد ثبات أقدام الشركة، عند تحسن أحوال السوق، وعلى يد إدارة قوية وراسخة، في شهر نوفمبر من عام 2007 وفي بورصة هونج كونج، لتحقق أسهم الشركة زيادة قدرها 190% في أول يوم من طرحها للتداول.
يؤكد جاك على أن أهم شيء في حياته هو فعل شيء يؤثر إيجابا في حياة العديد من البشر، وفي تطور الصين. يحمل جاك لقب الجد الأكبر لانترنت في الصين.