أثناء تدريسه في الجامعة على مر خمس سنوات، أسس جاك شركة ترجمة في هانجزو، وقضى عاما بأكمله في محاولة بيع أدوية للأطباء وللمستشفيات. لكن في عام 1995 سافر جاك إلى الولايات المتحدة الأمريكية كمترجم لشركة صينية أرادت الدخول في شراكة مع شريك أمريكي وكان لها ديون مستحقة عليه، لكن حين ذهب جاك إلى الأخير في مسكنه، حبسه الرجل هناك لمدة يومين تحت تهديد السلاح، ولم ينجو جاك من هذا الفخ سوى عبر مجاراة رجل الأعمال هذا، والاتفاق معه على أن يصبح جاك شريكه الصيني في الصين، وأن يؤسس شركة انترنت فور عودته إلي بلده، وبالطبع لم تتحقق أي من هذه الاتفاقات المعقودة تحت تهديد السلاح.
بعدما خرج جاك من هذه المحنة، حامد شاكرا لله، سافر إلى سياتل حيث أصدقاء له، وبعدما حكى لهم ما حدث، تعرف هناك على يد صديق له إلى شبكة انترنت لأول مرة، وجرب البحث في موقع ياهو لأول مرة في حياته، وهو لاحظ قلة أو ندرة أية معلومات عن بلده الصين.
بالتعاون مع صديقه، جرب جاك تصميم موقع بسيط لشركة الترجمة الخاصة به. جاء التصميم قبيحا، لكن بعد الانتهاء منه ورفعه في تمام الساعة التاسعة صباحا، وبحلول الخامسة مساء، كان جاك قد تلقى خمس رسائل بريدية بخصوص شركته. هذه السرعة نبهت جاك إلى هذا المنجم الخصب الذي ينتظر من يستغله.
بعد عودة جاك، استقال من وظيفته، واقترض من أقاربه ما قيمته ألفين من الدولارات لتأسيس شركة انترنت لتصميم موقع يسد هذا النقص المعلوماتي الشديد، وسمى الموقع صفحات الصين أو China Pages في شهر ابريل من عام 1995. وقتها كان جاك جاهلا بكل ما له علاقة بالكمبيوتر أو البريد الإلكتروني، وحتى ذلك الحين لم يكن قد لمس لوحة مفاتيح على الإطلاق، وهو يصف نفسه وقتها بالأعمى الذي يركب على ظهر نمر أعمى بدوره. بدأ جاك في تصميم مواقع انترنت للشركات الصينية.
كان منافس جاك شركة الاتصالات الصينية الحكومية، وهو تنافس معها قرابة العام، حتى عرض مديرها العام استثمار مبلغ 185 ألف دولار في الشركة مع جاك، وكان هذا الكم من المال أكبر ما وقعت عليه عينا جاك في حياته. للأسف، فاق عدد أصوات الشريك الحكومي ذاك لجاك، ما جعل العديد من أفكار جاك تلقى حتفها رفضا وبيروقراطية، حتى اضطر جاك للاستقالة في نهاية الأمر.
تعلم جاك الدرس ورفض الدخول من وقتها في شراكة تفقده حق الإدارة. بعدها قبل عرضا للعمل في العاصمة بكين، حيث أدار مجموعة حكومية جديدة بغرض تنمية التجارة الإلكترونية الصينية. من خلال هذه الوظيفة، تعرف جاك على جيري يانج، أحد مؤسسي موقع ياهو، خلال زيارة الأخير إلى سور الصين العظيم. هذه المعرفة ظلت خامدة حتى جاء وقت الاستفادة منها.